| 第 38 卷第 2 期 |  | Vol. 38 No. 2 | | 2008 年 4 月 | Apr 2008 |
|
所屬欄目：醫藥及中間體
鹵代噁唑的合成及其在Siphonazole合成中的應用 |
| 朱玉川1，胡來(lái)月1，譚問(wèn)非2，馮已巳1
（1. 合肥工業(yè)大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院，安徽 合肥 230009；2. 北京大學(xué) 深圳研究生院 化學(xué)基因組學(xué)實(shí)驗室，深圳 518055） |
| 摘 要：以二氯乙腈為起始原料，與蘇氨酸甲酯在甲醇鈉催化下形成噁唑啉中間體，經(jīng)過(guò)消除、酸催化得到含有噁唑環(huán)的氯化物，碘化鉀取代后與三苯基磷形成Wittg鹽，后者與丁特基二甲基氯硅烷（TBS）保護的香蘭素進(jìn)行Wittig反應，得到只有潛在抗病毒活性的天然產(chǎn)物Siphonazole中的重要片段，總收率為44％。 |
| 關(guān)鍵詞：Siphonazole；鹵代噁唑；Wittig反應 |
| 中圖分類(lèi)號：O626.24 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2008）02- 0042-03 |
|
| Synthesis of Halogenated Oxazole and Applicatin in Synthesis of Siphonazole |
| ZHU Yu-chuan1，HU Lai-yue1，TAN Wen-fei2，FENG Yi-si1
（1. School of Chemical Technology，Hefei University of Technology，Hefei 230009，China；2. Laboratory of Chemical Genomics，The Shenzhen Graduate School of Peking University，Shenzhen 518055，China） |
| Abstract：Oxazoline intermediate was synthesized from dichloroacetonitrile in the presence of the catalyst sodium methanol, and further give oxazole chloride via elimination and acidic catalyzation. Oxazole chloride was substituted by potassium iodine, and then reacted with triphenyl phosphorus to give the Wittig salt, and reacted with vanillin with tert-butyl dimethylchlorosilane through Wittig reaction to get the natural products siphonazole with potential antiviral activity .Overall yield of siphonazole was 44%. |
| Key words：Siphonazole；halogenated oxazole；Wittig reactions |
|
基金項目：深圳市科技計劃資助項目（SZKJ-2006017）。
|
作者簡(jiǎn)介：朱玉川（1981-），男，安徽合肥人，碩士研究生，主要從事醫藥中間體、天然活性物質(zhì)的合成。（Email：zhuyuchuan@gmail.com）
|
聯(lián) 系 人：馮已巳，男，教授，主要從事醫藥中間體，天然活性物質(zhì)的全合成。（E-mail：fengzirui@126.com）
|
收稿日期：2008-03-14
|
|