| 第 38 卷第 2 期 |  | Vol. 38 No. 2 | | 2008 年 4 月 | Apr 2008 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
4-羥基-3-甲氧基苯基丙酮的合成 |
| 劉 穎，劉登科，劉 默，王平保
（天津藥物研究院，天津 300193） |
| 摘 要：4-羥基-3-甲氧基苯基丙酮是重要的有機合成中間體。以香草醛為起始原料，與硝基乙烷進(jìn)行Henry反應脫水制得2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚，然后經(jīng)鈀碳－甲酸銨催化氫轉移還原反應得到2-甲氧基-4-（2-肟基丙基）苯酚，再與稀硫酸溶液反應得到目標化合物4-羥基-3-甲氧基苯基丙酮，純度>99.3%（HPLC），總收率57.1%�；瘜W(xué)結構經(jīng)1H NMR、13C NMR、13C NMR（DEPT-135°）確證。 |
| 關(guān)鍵詞：4-羥基-3-甲氧基苯基丙酮；Henry縮合反應；鈀碳－甲酸銨；催化氫轉移還原反應；香草醛 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ244.3 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2008）02- 0045-03 |
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| Synthesis of 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetone |
| LIU Ying，LIU Deng-ke，LIU Mo，WANG Ping-bao
（Tianjin Institute of Pharmaceutical Research，Tianjin 300193，China） |
| Abstract：The compound 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetone（1）was a key intermediate of drug synthesis. Vanillin was treated with nitroethane in presence of n-butylamine and glacial acetic acid in toluene and refluxing for 8 h to give 2-methoxy-4-（2- nitro-1- propenyl） phenol（2）. And then the compound（2）was catalytic transfer hydrogenated with Pd／C-HCOONH4 giving product 2-methoxy-4-（2-oximepropenyl） phenol（3）. 1 was prepared by reaction of the compound 3 with aqueous sulfuric acid. The total yield of product was 57.1% and the purity was greater than 99.3%. Synthetic procedure became simple after optimization of this reaction conditiom. The chemical structure of the target product was characterized by 1H NMR，13C NMR，13C NMR（DEPT-135°）. |
| Key words：4-hydroxy-3-methoxyphenylacetone；Henry condensation；Pd／C-HCOONH4；catalytic transfer hydrogenation；vanillin |
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基金項目：天津市科技發(fā)展計劃項目（043185111-7）資助。
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作者簡(jiǎn)介：劉 穎（1982-），女，天津人，研究實(shí)習員。從事藥物合成方面的工作。
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聯(lián) 系 人：劉登科（1963-），男，陜西岐山人，副研究員。研究方向：創(chuàng )新藥物的設計、合成、天然藥物結構修飾與改造。（E-mail：liuDK63@eyou.com）。
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收稿日期： 2008-02-0
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