| 第 38 卷第 3 期 |  | Vol. 38 No. 3 | | 2008 年 6 月 | Jun 2008 |
|
所屬欄目：醫藥及中間體
N-半胱氨�；�-1，3，4，6-四-O-乙�；�-β-D-氨基葡萄糖的合成研究 |
| 謝文林1，陳偉東2，唐子龍1，李同金2，汪林發(fā)2，楊大成2
（1. 湖南科技大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院 分子構效關(guān)系湖南省高校重點(diǎn)實(shí)驗室，湖南 湘潭 411201；2. 西南大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，重慶400715） |
| 摘 要：以2-氨基-β-D-葡萄糖鹽酸鹽為起始原料，與苯甲醛反應得到氨基保護的中間體苯甲醛縮-β-D-氨基葡萄糖（1），1 以乙酸酐-吡啶乙�；�、鹽酸-乙酸乙酯溶液脫去氨基保護基合成重要中間體2-氨基-1，3，4，6-四-O-乙�；�-β-D-葡萄糖鹽酸鹽（2）。2 與保護氨基酸 Boc-Cys（CH2-U）-OH 在縮合劑 DIC／HOBt／DIEA的作用下偶聯(lián)，合成目標產(chǎn)物N-（N-叔丁氧羰基-S-5'-尿嘧啶甲基半胱氨�；�-1，3，4，6-四-O-乙�；�-β-D-氨基葡萄糖（3）的合成3，總收率為40.0%。產(chǎn)物結構經(jīng) 1H NMR、MS、IR得以確證。 |
| 關(guān)鍵詞：氨基葡萄糖；保護氨基酸；糖基化；修飾 |
| 中圖分類(lèi)號：O629.7 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2008）03- 0036-03 |
|
| Synthesis of of N-Cysteinyl-1，3，4，6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine |
| XIE Wen-lin1，CHEN Wei-dong2，TANG Zi-long1，LI Tong-jin2，WANG Lin-fa2，YANG Da-cheng2
（1. Hunan Provincial University key Laboratory of QSAR/QSPR，School of Chemistry and Chemical Engineering，Hunan University of Scince and Technology，Xiangtan University，Xiangtan 411105，China；2. School of Chemistry and Chemical Engineering，Southwest China University，Chongqing 400715，China） |
| Abstract：2-Amino-1，3，4，6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine hydrochloride was synthesized with 2-amino-β-D- glucosamine hydrochloride as starting materials by using benzaldehyde as protective reagent of amino group，following acetylation of the hydroxy groups with acetyl anhydride and the removal of protection unit of amino group by HCl-EtOAc. Then glycosylated amino acids was synthesized through condensation of 2-amino-1，3，4，6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine hydro -chloride with protected amino acid Boc-Cys（CH2-U）-OH in the presence of DIC／HOBt／DIEA in the overall yield of 40.0%。The structures of synthetic compounds were confirmed by IR ，MS and 1H NMR spectra. |
| Key words：methallyloxyphenol；benzofuranol；cyclization；optimization |
|
基金項目：湖南省教育廳資助科研項目（07B021），湖南科技大學(xué)博士啟動(dòng)基金（E50632）資助。
|
作者簡(jiǎn)介： 謝文林（1967-），男，湖南邵東人，博士，副教授，主要從事有機合成、生物有機化學(xué)和多肽藥物的研究與開(kāi)發(fā)。（E-mail：xwl2003zsu@yahoo.com.cn）
|
收稿日期：2008-05-0
|
|