| 第 38 卷第 3 期 |  | Vol. 38 No. 3 | | 2008 年 6 月 | Jun 2008 |
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所屬欄目：香精香料
（1S，2S，5R）-1-苯基薄荷醇的合成 |
| 胡 海，張 祚，陳葉輝，陽(yáng)年發(fā)，楊利文
（湘潭大學(xué) 化學(xué)學(xué)院，湖南 湘潭 411105） |
| 摘 要：L-薄荷醇經(jīng)Jones試劑氧化制得L-薄荷酮（1），將L-薄荷酮與苯基鋰試劑反應制得產(chǎn)物（1S，2S，5R）-1-苯基薄荷醇（2），其結構經(jīng)1H NMR，13C NMR，IR以及元素分析進(jìn)行了表征。分析了影響反應的因素和分離純化方法，研究結果表明，以投料比n（L-薄荷酮） ∶ n（苯基鋰） ∶ n（無(wú)水乙醚）= 0.08 ∶ 0.10 ∶ 0.76，在-40℃、氮氣保護機械攪拌下反應8 h，高收率（65%）合成了目標產(chǎn)物2。 |
| 關(guān)鍵詞：L-薄荷醇；L-薄荷酮；苯基鋰；格氏反應 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ655 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2008）03- 0042-03 |
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| Synthesis of （1R，2S，5R）-1-Phenylmenthol |
| HU Hai， ZHANG Zuo，CHEN Ye-hui，YANG Nian-fa，YANG Li-wen
（College of Chemistry，Xiangtan University，Xiangtan 411105，China） |
| Abstract：L-Menthol was oxidized to L-menthone（1）by the jones reagent，and then reacted with phenyllithium to give（1R，2S，5R）-1-phenylmenthol（2）. The structure of the product was identified by 1H NMR，13C NMR，IR and element analysis. The reaction conditions were optimized. Studies showed that the mixture with the preferable ratio of n（L-menthone） ∶ n（phenyllithium） ∶ n（dry ether）= 0.08 ∶ 0.10 ∶ 0.76，was stirred at -40℃ under nitrogen for eight hours，and the product 2 was at high yield level of 65%. |
| Key words：L-menthol；L-menthone；phenyllithium；grignard reaction |
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基金項目：國家自然科學(xué)基金資助項目（20772102）。
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作者簡(jiǎn)介：胡 海（1981-），男，湖南永州人，碩士，主要從事有機合成。
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聯(lián) 系 人： 陽(yáng)年發(fā)（1954-），男，教授，博士生導師。（E-mail：nfyang@xtu.edu.cn）
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收稿日期：2008-05-06
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