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第 39 卷第 5 期Vol. 39 No. 5
2009 年 10 月Oct 2009

所屬欄目:農藥及中間體

2-氯-6-氯甲基苯并噻唑的合成
馬 云,王有名*,周正洪 (南開(kāi)大學(xué) 元素有機化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗室,天津 300071)
摘 要:4-氨基苯甲酸乙酯在乙酸中與硫氰化鉀,溴素關(guān)環(huán)反應得到2-氨基-6-羧乙基苯并噻唑,用亞硝酸叔丁酯/溴化銅重氮化溴化得到2-溴-6-羧乙基苯并噻唑,再與硫氫化鈉發(fā)應得到2-巰基-6-羧乙基苯并噻唑。2-巰基-6-羧乙基苯并噻唑用四氫鋁鋰還原酯基成醇,用氯化亞砜將巰基和羥基氯化得到2-氯-6-氯甲基苯并噻唑。中間體和標題化合物的結構經(jīng)過(guò)1H NMR和13C NMR確證。
關(guān)鍵詞:4-氨基苯甲酸乙酯;2-氯-6-氯甲基苯并噻唑;關(guān)環(huán);還原;氯化
中圖分類(lèi)號:TQ252.5  文獻標識碼:A  文章編號:1009-9212(2009)05- 0020-03
Synthesis of 2-Chloro-4-chloromethylbenzothiazole
MA Yun,WANG You-ming*,ZHOU Zheng-hong (State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry,Nankai University,Tianjin 300071,China)
Abstract:2-Chloro-6-chloromethylbenzothiazole was synthesized from ethyl 4-aminobenzonic via five-step reactions including cyclization,diazotization bromination,substitution,reduction and chlorization. The structures of the intermediates and titled compound were confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectrum.
Key words:ethyl 4-aminobenzonic acid ester;2-chloro-6-chloromethylbenzothiazole;cyclization;diazotization reduction;chlorization
作者簡(jiǎn)介:馬 云(1982-),女,江蘇徐州人,碩士研究生。研究方向:農藥化學(xué)。
聯(lián) 系 人:王有名(1970-),男,湖南張家界人,碩士生導師,研究方向:農藥化學(xué)(E-mail:youmingwang@eyou.com)
收稿日期:2009-09-03
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