| 第 39 卷第 5 期 |  | Vol. 39 No. 5 | | 2009 年 10 月 | Oct 2009 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
相轉移催化法合成5-羥基黃酮的研究 |
| 石 強，王作全，姚轉樂(lè )，張麗潔，姬明理，樊學(xué)忠
（西安近代化學(xué)研究所，陜西 西安 710065） |
| 摘 要：以間苯二酚為原料，經(jīng)過(guò)成環(huán)、酯化、重排、開(kāi)環(huán)4步反應，制得2，6-二羥基苯乙酮（1），對1進(jìn)行了1H NMR表征，并對1 的合成機理進(jìn)行了推測；1 與苯甲酰氯在相轉移催化劑四丁基硫酸氫銨催化下進(jìn)行反應，得到5-羥基黃酮（2），對2 進(jìn)行了IR及1H NMR表征，并對其合成機理進(jìn)行了推測�？疾炝讼噢D移催化反應溫度、催化劑加入量對于產(chǎn)品收率的影響，較佳條件為：反應溫度60℃，n（1） ∶ n（四丁基硫酸氫銨）=1 ∶ 1.3，2 的收率達到65%。 |
| 關(guān)鍵詞：5-羥基黃酮；相轉移催化；2，6-二羥基苯乙酮；合成 |
| 中圖分類(lèi)號：R914.5 O621.3 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2009）05- 0047-03 |
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| Synthesis of 5-Hydroxyflavone by Phase-transfer Catalysis |
| SHI Qiang，WANG Zuo-quan，YAO Zhuan-le，ZHANG Li-jie，JI Ming-li，FAN Xue-zhong
（Xi’an Modern Chemistry Research Institute，Xi’an 710065，China） |
| Abstract：Reaction of 2，6-dihydroxyacetophenone（1）with benzoyl chloride under phase-transfer catalysis by tetrabutyl ammonium bisulfate formed 5-hydroxyflavone（2） in 65% yield at 60℃ with n（1） : n（tetrabutylammoniumbisulfate） = 1 ∶ 1.3. 1 was synthesized from resorcinol in four steps including cyclization，esterification，rearrangement and ring-opening. The structures of 1 and 2 were identified by IR and 1H NMR. Mechanisms for formation of 1 and 2 were also proposed. |
| Key words：5-hydroxyflavone；phase-transfer catalysis；2，6-dihydroxyacetophenone；synthesis |
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作者簡(jiǎn)介：石 強（1967-），男，廣東番禺人，高級工程師，碩士，主要從事醫藥及醫藥中間體的合成研究。（E-mail：shiqiangxa@sohu.com）
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收稿日期：2009-08-31
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