| 第 39 卷第 6 期 |  | Vol. 39 No. 6 | | 2009 年 12 月 | Dec 2009 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
（R）-2-氨基-3-甲基-3-烯-丁酸甲酯的合成研究 |
| 馮乙巳1，2，潘宗琴1，張家松1，王除非1，許華建1，2 *
（1. 合肥工業(yè)大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院，安徽 合肥 230009；2. 可控化學(xué)與材料化工安徽省重點(diǎn)實(shí)驗室，安徽 合肥 230009） |
| 摘 要：以D-甘露醇為起始原料，經(jīng)8步反應合成了具有光學(xué)活性的α-氨基酸前體-（R）-2-氨基-3-甲基-3-烯-丁酸甲酯，總收率為10.15%，e.e值為82％，其中，最具關(guān)鍵性和新穎性的步驟是通過(guò)Overman重排反應形成C-N鍵。 |
| 關(guān)鍵詞：β，γ-不飽和-α-氨基酸；D-甘露醇；Overman重排反應 ；立體選擇性 |
| 中圖分類(lèi)號：O623.71 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2009）06- 0025-04 |
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| Study on Synthesis of （R）-2-［（tert-Butyloxycarbonyl）amino］-3-methylene-methylbutyrate |
| FENG Yi-si1，2，PAN Zong-qin1，ZHANG Jia-song1，WANG Chu-fei1，XU Hua-jian1，2*
（1. School of Chemical Engineering，Hefei University of Technology，Hefei 230009，China; 2. Anhui Key Laboratory of Controllable Chemical Reaction & Material Chemical Engineering，Hefei 230009，China） |
| Abstract：（（R）-2-［（tert-Butyloxycarbonyl）amino］-3-methylene-methylbutyrate，a precursor of β，γ-unsaturated α-amino acids，was synthesized from D-mannitol in eight steps with high stereoselectivity （82% e.e） and good overall yield （10.15%）. During the process，the key and novel step is the Overman rearrangement. |
| Key words：β，γ-unsaturated-α-amino acid；D-mannitol；Overman rearrangement；stereoselectivity |
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基金項目：合肥工業(yè)大學(xué)博士專(zhuān)項基金（2007GDBJ021）。
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作者簡(jiǎn)介：馮乙巳（1965-），男，安徽金寨人，教授，博士，研究方向：藥物合成。（E-mail：fengyisi2008@126.com）
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收稿日期：2009-11-06
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