| 第 40 卷第 5 期 |  | Vol. 40 No. 5 | | 2010 年 10 月 | Oct 2010 |
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所屬欄目：功能材料
氰基富勒烯［60］和1，2-二氰基富勒烯［60］的合成和表征 |
| 王素敏1，2，王奇觀(guān)1，2，森山広思2
（1.西安工業(yè)大學(xué) 材料與化工學(xué)院，陜西 西安 710032；2.日本東邦大學(xué) 理學(xué)部，日本 船橋 274-8510） |
| 摘 要：親核加成是Fullerene［60］典型、特征的反應，由于富勒烯分子有很多反應活性點(diǎn)，大多數親核取代發(fā)生多元加成，生成難分離的混合物。Fullerene［60］和氰化鈉的加成反應證明：以N，N-二甲基甲酰胺和鄰二氯苯為混合溶劑，氰基負離子（CN－）與C60能發(fā)生可控的一元親核加成反應，生成［C60（CN）］－，不分離此中間體，直接加入三氟乙酸得到產(chǎn)物C60（CN）H；如果在C60（CN）－的溶液中加入對甲苯磺酰氰，可高收率地得到C60（CN）2。利用1H NMR、質(zhì)譜、元素分析對產(chǎn)物的組成和結構進(jìn)行了確認和鑒定。 |
| 關(guān)鍵詞：富勒烯［60］；親核加成反應；氰基富勒烯［60］；1，2-二氰基富勒烯［60］ |
| 中圖分類(lèi)號：O621.25 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2010）05-0070-03 |
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| The Synthesis and Characterization of Cyanofullerene and 1，2-Dicyanofulleren |
| WANG Su-min1，2，WANG Qi-guan1，2，MORIYAMA Hiro-shi2
（1. School of Materials and Chemical Engineering，Xi'an Technological University，Xi'an 710032，China；2. Faculty of Science，Toho University，Funabashi 274-8510，Japan） |
| Abstract：Nucleophilic addition is a characteristic reaction of a buckminsterfullerene. However，the addition of nucleophiles to C60，in most cases leads to a myriad of different polyadducts which are difficult to separate into isomerically pure compounds. The addition of NaCN to C60 revealed that the controllable mono-adduction of CN to C60 was obtained，which produced only C60（CN）-，using the mixture of DMF and 1，2-dichlorobenzene （ODCB） as the solvent. Without separation，protonation of C60（CN）- with trifluoroacetic acid produced C60（CN）H as the single isomer. When C60（CN）- was treated with tosyl cyanide at room temperature，the C60（CN）2 was formed，as a single isomer，in high yield. The products were characterized by 1H NMR，ESI-MS and elemental analysis. |
| Key words：fullerene［60］；nucleophilic addition；cyanofullerene；dicyanofullerene |
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基金項目：陜西省教育廳專(zhuān)項科研計劃項目（112H026）。
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作者簡(jiǎn)介：王素敏（1980-），女，河南平頂山人，講師，博士，研究方向：有機合成。
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收稿日期：2010-10-11
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