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第 42 卷第 2 期Vol. 42 No. 2
2012 年 4 月Apr 2012

所屬欄目:農藥及中間體

1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-3-溴-1-丙烯的合成
陳 玲1,2,3,王 宇2,3,毛春暉2,3*,楊 彬2,3,劉 鵬2,3,4 (1.湖南師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院,湖南 長(cháng)沙 410012;2.湖南化工研究院 國家農藥創(chuàng )制工程技術(shù)研究中心,湖南 長(cháng)沙 410014;3.農用化學(xué)品湖南省重點(diǎn)實(shí)驗室,湖南 長(cháng)沙 410014;4.湖南科技大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院,湖南 湘潭 411201)
摘 要:1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-3-溴-1-丙烯(2)是氟環(huán)唑的關(guān)鍵中間體。以1,2-二氯乙烷和水為溶劑,1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1-丙烯(1)在氫溴酸/雙氧水體系中發(fā)生α-溴代反應得到該化合物。通過(guò)使用氫溴酸/雙氧水代替溴素或N-溴代丁二酰亞胺,提高了溴的利用率及產(chǎn)品的收率,避免了烯烴的加成,減少了副反應的發(fā)生,減少了三廢。通過(guò)實(shí)驗獲得了反應的優(yōu)惠條件:二氯乙烷和水為溶劑,回流反應,n(1)∶n(HBr)∶n(H2O2)=1∶1.1∶2.5,氫溴酸和雙氧水的滴加時(shí)間為6 h,在上述反應條件下,反應收率為90.6%,選擇性90.6%。
關(guān)鍵詞:α-溴代反應;1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1-丙烯;1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-3-溴-1-丙烯
中圖分類(lèi)號:TQ455.4  文獻標識碼:A  文章編號:1009-9212(2012)02-0014-03
Synthesis of 1-(2-Chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-3-bromopropene
CHEN Ling1,2,3,WANG Yu2,3,MAO Chun-hui2,3*, YANG Bin2,3,LIU Peng2,3,4 (1. College of Chemistry and Chemical Engineering,Hunan Normal University,Changsha 410012,China;2. National Engineering Research Center for Agrochemicals,Hunan Research Institute of Chemical Industry,Changsha 410014,China;3. Hunan Province Key Laboratory for Agrochemicals,Changsha 410014,China;4. Hunan University of Science and Technology,Xiangtan 411100,China)
Abstract:1-(2-Chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-3-bromopropene(2),an important intermediate of Epoxiconazole,was prepared by the reaction of 1-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-propene with HBr/H2O2 at reflux temperature using the mixture of water and 1,2-dichloroethane as the solvent. Compared with the system of using Br2 or NBS as the bromine resources,the former showed higher yield and less by-products from side reaction of addition of the olefin,therefore less wastes were formed. Under optimal reaction conditions the target product was obtained in 90.6% yield with a selectivity of 90.6%.
Key words:α-bromination;1-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-propene;1-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-3-bromopropene
作者簡(jiǎn)介:陳 玲(1987-),女,湖南鳳凰人,碩士研究生,研究方向有機合成。(E-mail:buhui_forever@163.com)
聯(lián) 系 人:毛春暉,研究員,博士。(E-mail:chmaocn@yahoo.com.cn)
收稿日期:2012-03-23
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