| 第 42 卷第 4 期 |  | Vol. 42 No. 4 | | 2012 年 8 月 | Aug 2012 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
（2S，4E）-5-氯-2-異丙基-4-戊烯酸乙酯的簡(jiǎn)易合成 |
| 吳桂平，王有名*，周正洪
（南開(kāi)大學(xué)元素有機化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗室 元素有機化學(xué)研究所，天津 300071） |
| 摘 要：以異戊酸乙酯與（E）-1，3-二氯丙烯為原料，通過(guò)烷基化反應得到（±）-（4E）-5-氯-2-異丙基-4-戊烯酸乙酯，經(jīng)豬肝酯酶催化（進(jìn)行動(dòng)力學(xué)拆分）得到純阿利克侖（Aliskiren）中間體（2S，4E）-5-氯-2-異丙基-4-戊烯酸乙酯。通過(guò)回收拆分母液以88%的收率得到（2R，4E）-5-氯-2-異丙基-4-戊烯酸。該方法綠色環(huán)保，操作簡(jiǎn)潔易行，具有工業(yè)化應用前景。 |
| 關(guān)鍵詞：阿利克；1，3-（E）-1，3-二氯丙烯；豬肝酯酶；（2S，4E）-5-氯-2-異丙基-4-戊烯酸乙酯；動(dòng)力學(xué)拆分 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ463+.54 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2012）04-0040-02 |
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| Concise Synthesis of Ethyl（2S，4E）-5-choro-2- isopropylpent-4-ene carboxylate |
| WU Gui-ping，WANG You-ming*，ZHOU Zheng-hong
（State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry；Nankai University，Tianjin 300071，China） |
| Abstract：Ethyl（±）-（4E）-5-choro-2-isopropylpent-4-ene carboxylate was synthesized from ethyl isovalerate and（E）-1，3-dichloropropene，followed by conversion to ethyl（2S，4E）-5-choro-2-isopropylpent-4-ene carboxylate，a key intermediate for Aliskiren，by porcine liver esterase catalyzed dynamic kinetic resolution（DKR）. At the mean time，（2R，4E）-5-chloro-2-（1-methylethyl）-4-pentenoic acid was obtained in 88% yield by recycling the mother liquid. In summary，an environmentally friendly practical method has been developed. |
| Key words：Aliskiren；（E）-1，3-dichloropropene；porcine liver esterase；（2S，4E）-5-choro-2-isopropylpent-4-ene carboxylate；dynamic kinetic resolution |
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作者簡(jiǎn)介：吳桂平（1958-），男，天津人，工程師，研究方向：醫藥中間體。
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聯(lián) 系 人：王有名，副教授。（E-mail：youmingwang@eyou.com）
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收稿日期：2012-07-18
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