| 第 43 卷第 3 期 |  | Vol. 43 No. 3 | | 2013 年 6 月 | Jun 2013 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
CuBr·SMe2催化合成N，N′-二苯基-1，3-苯二胺 |
| 李 剛，簡(jiǎn) 勇，劉程彬，鄭 直，宋宏銳，楊 鵬*
（沈陽(yáng)藥科大學(xué) 制藥工程學(xué)院，遼寧 沈陽(yáng) 110016） |
| 摘 要：以間苯二胺鹽酸鹽為原料，經(jīng)除鹽、酰胺化、C-N 鍵偶聯(lián)、水解等反應制得 N，N′-二苯基-1，3-苯二胺�？疾炝薈-N 鍵偶聯(lián)反應中催化劑的用量、堿的選擇和用量對總收率的影響。結果表明：使用溴化亞銅二甲基硫醚作催化劑，n（CuBr·SMe2）∶n（底物）= 0.15∶1，碳酸鉀為縛酸劑，n（碳酸鉀）∶n（底物）= 3∶1，反應總收率達到90.8%。1H NMR、MS、HPLC及熔點(diǎn)等表征手段確證了目標化合物結構和純度。 |
| 關(guān)鍵詞：N，N′-二苯基-1，3-苯二胺；溴化亞銅二甲基硫醚；C-N 偶聯(lián)反應；催化 |
| 中圖分類(lèi)號：O625.1 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2013）03-0020-03 |
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| Synthesis of N，N′-Diphenyl-1，3-benzenediamine Catalyzed with CuBr·SMe2 |
| LI Gang，JIAN Yong，LIU Cheng-bin，ZHENG Zhi，SONG Hong-rui，YANG Peng*
（School of Pharmaceutical Engineering，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China） |
| Abstract：1，3-Benzenediamine dihydrochloride，was converted to N，N′-diphenyl-1，3-benzenediamine via reactions of desalination，amidation，C-N bond coupling and hydrolysis. The conditions for C-N bond coupling including the dosage of cuprous bromide dimethyl sulfide and the selection of bases were investigated. An overall yield of 90.8% was reached under the optimized conditions of 0.15 equivalent of the catalyst and 3 equivalent of K2CO3. 1H NMR，MS and melting point measurements confirmed both the structure and purity of target compound. |
| Key words：N，N′-diphenyl-1，3-benzenediamine；cuprous bromide dimethyl sulfide；C-N coupling；catalysis |
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基金項目：國家自然科學(xué)基金資助項目（21102095），遼寧省自然科學(xué)基金資助項目（201102209），遼寧省高校杰出青年學(xué)者成長(cháng)計劃資助項目（LJQ2012090），遼寧省首批“博士后集聚工程”資助項目（2011921013），遼寧省“大學(xué)生創(chuàng )新創(chuàng )業(yè)訓練計劃”項目（201210163012）。
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作者簡(jiǎn)介：李 剛（1989-），男，山西長(cháng)治人，碩士研究生，主要從事藥物合成研究。（E-mail：ligang00890089@163.com）
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聯(lián) 系 人： 楊 鵬，男，副教授，碩士生導師。主要從事于創(chuàng )新藥物設計、合成及其化學(xué)生物學(xué)。（E-mail：pengyangcn05@hotmail.com）
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收稿日期：2013-06-2
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