| 第 43 卷第 5 期 |  | Vol. 43 No. 5 | | 2013 年 10 月 | Oct 2013 |
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所屬欄目：有機合成原料
三光氣“一鍋法”合成異氰酸酯丙烯酸乙酯 |
| 易 純，葉龍飛，朱靈龍，鐘為慧*
（浙江工業(yè)大學(xué) 藥學(xué)院， 浙江 杭州 310014） |
| 摘 要：以乙醇胺鹽酸鹽（2）為原料，與丙烯酰氯進(jìn)行酯化反應制得丙烯酸氨基乙酯鹽酸鹽（3），中間體無(wú)需分離，在三乙胺作用下，經(jīng)三光氣羰基化反應得到目標產(chǎn)物異氰酸酯丙烯酸乙酯（1，AOI）�？疾炝朔磻獪囟�、反應時(shí)間、反應物配比對反應的影響，得出的優(yōu)化反應條件為：n （乙醇胺鹽酸鹽）∶n（丙烯酰氯）∶n（三乙胺）∶n（三光氣）=1∶1.2∶3.0∶0.45，第一步反應溫度為50℃，反應時(shí)間為5 h；第二步反應溫度為80℃，反應時(shí)間為3 h，在該條件下反應總收率為72.5%，GC純度 99.5%。 |
| 關(guān)鍵詞：異氰酸酯丙烯酸乙酯；三光氣；一鍋法 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ314.2 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2013）05-0042-04 |
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| One-pot Synthesis of 2-Isocyanatoethyl Acrylate from Triphosgene |
| YI Chun，YE Long-fei，ZHU Ling-long，ZHONG Wei-hui*
（College of Pharmaceutical Sciences，Zhejiang University of Technology，Hangzhou 310014，China） |
| Abstract：An efficient synthesis of 2-isocyanatoethyl acrylate （1，AOI）from 2-aminoethanol hydrochloride （2）was developed. Reaction of 2-aminoethanol hydrochloride with acryloyl chloride afforded 2-aminoethyl acrylate hydrochloride（3），which was further reacted with triphosgene without separation to produce the target product 2-isocyanatoethyl acrylate（1）. Various factors including reaction temperature，reaction time and molar ratio of raw materials were studied. The optimized reaction conditions were as follows：n（2-aminoethanol hydrochloride）∶n（acryloyl chloride）∶n（triethylamine）∶n（triphosgene）=1∶1.2∶3.0∶0.45，the first step reaction temperature was 50℃ and reaction time was 5 h，the second step reaction temperature was 80℃ and reaction time was 3 h. Under the optimal conditions，the toverall yield of 1 was 72.5% with 99.5% purity. |
| Key words：2-isocyanatoethyl acrylate；triphosgene；one-pot |
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基金項目：國家自然科學(xué)基金資助項目（21076194 & 21276238）。
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作者簡(jiǎn)介：易 純（1989-），男，江西宜春人，碩士研究生，研究方向：藥物合成。
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聯(lián) 系 人：鐘為慧，教授，研究方向：主要從事藥物及中間體的綠色合成方法及工藝研究。（E-mail：weihuizhong@zjut.edu.cn）
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收稿日期： 2013-10-2
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