| 第 44 卷第 4 期 |  | Vol. 44 No. 4 | | 2014 年 8 月 | Aug 2014 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
鄰氨基苯甲醇烷基化合成2-（2-羥甲基苯基氨基）乙酰芳胺 |
| 王 戀1，唐子龍1，2*，王宏清3，王嶺帥1，焦銀春1，2
（1. 湖南科技大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，湖南 湘潭 411201；2. 湖南科技大學(xué) 理論有機化學(xué)與功能分子教育部重點(diǎn)實(shí)驗室，湖南 湘潭 411201；3. 南華大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，湖南 衡陽(yáng) 421001） |
| 摘 要：研究了2-溴乙酰芳胺對鄰氨基苯甲醇的烷基化反應，反應主要發(fā)生在N原子上，并由此合成了一系列新型芳胺基取代乙酰芳胺類(lèi)化合物（4a~4e）。對反應溶劑、堿的種類(lèi)及用量、反應溫度、時(shí)間、反應物的量之比等條件對反應的影響進(jìn)行了研究，獲得優(yōu)化反應條件。在優(yōu)化條件下化合物4a~4e的收率為68.9％~72.8％。對反應影響比較大的因素主要是溶劑，采用v（N，N-二甲基甲酰胺）∶v（四氫呋喃）=1∶2的混合溶劑可使反應收率從36.1％（THF中）提高到70.3％。用IR、1H NMR和13C NMR對化合物4a~4e的結構進(jìn)行了分析與表征。 |
| 關(guān)鍵詞：鄰氨基苯甲醇；烷基化反應；2-（2-羥甲基苯基氨基）乙酰芳胺；合成 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ246 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2014）04-0035-05 |
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| WANG Lian1, TANG Zi-long1,2*, WANG Hong-qing3, WANG Ling-shuai1, JIAO Yin-chun1,2
(1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, China; 2. Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Function Molecules, Ministry of Education, Xiangtan 411201, China; 3. School of Chemistry and Chemical Engineering, University of South China, Hengyang 421001, China) |
| Synthesis of 2-(2-Hydroxymethylphenylamino)acetyl Arylamides by Alkylation of 2-Aminobenzyl Alcohol |
| Abstract：The alkylation of 2-aminobenzyl alcohol with 2-bromoacetyl arylamines was studied. The alkylation reaction dominantly gave N-alkylation product. The effects of solvent, the sort and the amount of bases, temperature, reaction time and the ratio of the reactants on the yield of the product were investigated and the target products(4a~4e)were obtained in yield of 68.9%~72.8％ under optimum conditions. The results showed that the solvent impacted great influence on the yield. The reaction yield was raised from 36.1% in THF to 70.3% in the mixture solvent of v（DMF）:v(THF)=1:2. The structures of 4a~4e were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectra. |
| Key words：2-aminobenzyl alcohol; alkylation; 2-(2-hydroxymethylphenylamino)acyl arylamide; synthesis |
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基金項目：國家自然科學(xué)基金（21372070），湖南省高校創(chuàng )新平臺開(kāi)放基金（13K089），理論有機化學(xué)與功能分子教育部重點(diǎn)實(shí)驗室開(kāi)放基金（LKF1302）。
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作者簡(jiǎn)介：王 戀（1989-），女，湖南邵陽(yáng)人，碩士研究生，主要從事有機合成化學(xué)研究（491862259@qq.com）。
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聯(lián) 系 人：唐子龍，教授，博士，主要從事有機合成、農藥化學(xué)和藥物化學(xué)研究（E-mail：zltang67@aliyun.com）。
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收稿日期： 2014-06-2
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