| 第 44 卷第 6 期 |  | Vol. 44 No. 6 | | 2014 年 12 月 | Dec 2014 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
1-甲基-1H-苯并咪唑-4-硼酸的合成 |
| 李金維1，潘 琪1，肖小明1，楊 廣1，周 文1*，劉 博1，2*
（1. 廣州中醫藥大學(xué) 第二臨床醫學(xué)院 廣東省中醫藥科學(xué)院， 廣東 廣州 510006； 2. 中科院上海藥物研究所， 上海 201203） |
| 摘 要：以1-溴-3-氟-2-硝基苯為原料，經(jīng)甲胺取代，鋅粉還原，甲酸環(huán)化3步反應合成4-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑，再與頻哪醇硼酸酯在雙（三環(huán)己基膦）二氯化鈀催化下進(jìn)行硼酸化，制得未見(jiàn)文獻報道的目標化合物1-甲基-1H-苯并咪唑-4-硼酸，4步反應總收率27.4%。產(chǎn)品經(jīng)MS和1H NMR確證。該合成工藝具有反應條件溫和、操作簡(jiǎn)單的優(yōu)點(diǎn)。 |
| 關(guān)鍵詞：芳基硼酸；苯并咪唑衍生物；合成 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ252.3 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2014）06-0026-03 |
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| Synthesis of 1-Methyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl Boronic Acid |
| LI Jin-wei1, PAN Qi1, XIAO Xiao-ming1, YANG Guang1, ZHOU Wen1*, LIU Bo1,2*
(1. Guangdong Provincial Academy of Chinese Medical Sciences, the Second Clinical Medical College of Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China; 2. Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203, China) |
| Abstract：As an important intermediate for pharmaceuticals, the titled compound, which has never been reported in literatures, was prepared by bis(tricyclohexylphosphine) palladium(II) dichloride catalyzed reaction of bis(pinacolato)di-boron with 4-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole. The later compound was synthesized from 1-bromo-3-fluoro-2-nitrobenzene via substitution with methylamine, reduction with zinc, cyclization with formic acid. The structure of the target product was characterized by MS and 1H NMR spectra. This route has advantages of mild reaction conditions and simple procedures. |
| Key words：aromatic boric acid; benzimidazoles; synthesis |
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基金項目：國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金（81202398），中科院上海藥物研究所新藥研究國家重點(diǎn)實(shí)驗室開(kāi)放研究課題（SIMM1106KF-12），廣州市科技攻關(guān)項目（201300000147），廣東省科技計劃項目（［2013］137168）。
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作者簡(jiǎn)介：李金維（1988-），女，湖北咸寧人，碩士研究生，主要從事新藥研究與合成工作（E-mail：ljwshallo@sina.cn）。
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聯(lián) 系 人： 劉 博，副研究員，碩士生導師，主要從事新藥研究與開(kāi)發(fā)工作（E-mail：doctliu@263.net）；周 文，工程師，主要從事藥物合成研究（E-mail：xtunzhou@163.com）。
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收稿日期： 2014-11-1
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