| 第 45 卷第 2 期 |  | Vol. 45 No. 2 | | 2015 年 4 月 | Apr 2015 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
（S）-5-羥基-7-三甲硅基-6-炔庚酸甲酯的合成研究 |
| 周麗萍，葉海偉*
（臺州職業(yè)技術(shù)學(xué)院 生物與化工學(xué)院化學(xué)制藥研究所，浙江 臺州 318000） |
| 摘 要：以戊二酸酐（1）為起始原料，與雙（三甲基甲硅烷基）乙炔反應得5-酮-7-三甲硅基-6-炔庚酸（6）；6 與甲醇發(fā)生酯化反應得5-酮-7-三甲硅基-6-炔庚酸甲酯（4）；4 經(jīng)新型Noyori試劑7 還原制得（S）-5-羥基-7-三甲硅基-6-炔庚酸甲酯（5），關(guān)鍵中間體與產(chǎn)物的結構經(jīng)1H NMR和MS分析確證。7 用量為5%（n／n）時(shí)，e.e值達98%，總收率64%。 |
| 關(guān)鍵詞：戊二酸酐；戊二酸酐（S）-5-羥基-7-三甲硅基-6-炔庚酸甲酯；還原劑 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ223.2 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2015）02-0058-03 |
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| The Synthesis of (S)-Methyl -5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate |
| ZHOU Li-ping, YE Hai-wei*
(Chemical Pharmaceutical Research Institute, Department of Biological and Chemical, Taizhou Vocational & Technical College, Taizhou 318000, China) |
| Abstract：Methyl 5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate(4)was synthesized by the reaction of dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione(1)with 1,2-bis(trimethylsilyl)ethyne, followed by esterification with methanol. The title compound 5 with 98% ee in an overall yield of 64% was synthesized by the reduction of 4 using novel Noyori reagent. The structures of the product and all key intermediates were characterized by 1H NMR and MS spectra. Reaction conditions were optimized including the type of catalysts, reaction temperature and amount of chemicals. |
| Key words：dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione;(S)-methyl 5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate; reducing agent |
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基金項目：2015年度臺州職業(yè)技術(shù)學(xué)院校級重點(diǎn)課題（2015ZD08）資助。
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作者簡(jiǎn)介：周麗萍（1984- ），女，浙江黃巖人，助教，碩士，主要從事藥物合成工藝、綠色化學(xué)技術(shù)及制劑開(kāi)發(fā)的研究與教學(xué)（E-mail：znongnong@163.com）。
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聯(lián) 系 人： 葉海偉，講師，博士，主要從事藥物及中間體合成及工藝開(kāi)發(fā)（E-mail：yehw@tzvtc.com）。
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收稿日期：2015-01-28
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