| 第 45 卷第 5 期 |  | Vol. 45 No. 5 | | 2015 年 10 月 | Oct 2015 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
7-苯乙酰氨基-3-（丙-1-烯基）-3-頭孢烯-4-羧酸-4-甲氧基芐酯合成的Wittig反應研究 |
| 王宗利，侯仲軻*，張宜仲，呂秋波，田黎黎，劉 沖
（浙江國邦藥業(yè)有限公司，浙江 上虞 312369） |
| 摘 要：以7-苯乙酰胺基-3-氯甲基頭孢烷酸對甲氧基芐酯（GCLE）為原料合成了7-苯乙酰氨基-3-（丙-1-烯基）-3-頭孢烯-4-羧酸-4-甲氧基芐酯（GPRE），并對Wittig反應進(jìn)行了研究。結果標明：氯化鋰存在時(shí)，在v（二氯甲烷／mL）∶v（N，N-二甲基乙酰胺／mL）∶w（Wittig試劑／g）=3∶2∶1、反應溫度-10℃的條件下，GPRE Z、E比值超過(guò)13.5，主峰（Z+E）超過(guò)97.0%。 |
| 關(guān)鍵詞：GCLE；GPRE；Wittig反應 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ465 文獻標識碼： 文章編號：1009-9212（2015）05-0042-04 |
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| Study on the Wittig Reaction in the Preparation of GPRE |
| WHANG Zong-li, HOU Zhong-ke*, ZHANG Yi-zhong, L?譈 Qiu-bo, TIAN Li-li, LIU Chong
(Zhe Jiang Guo Bang Pharmaceutical Co., Ltd., Shangyu 312369, China) |
| Abstract：This paper reported the Wittig reaction using(6R-trans)-5-Thia-l-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-chloromethyl-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-diphenylmethyl ester(GCLE) as the raw material for the synthesis of 4-methoxybenzyl-7-phenylacetamido-3-(propen-1-alkenyl)-3-cephem-4-carboxylate (GPRE). The results indicated that the Z/E value of GPRE was greater than 13.5, and the Z+E value is greater than 97.0% under the following reaction conditions: Lithium chloride was used as the catalyst; the ratio of dichloromethane to N,N-dimethylacetamide (both in volume) and to Wittig reagent (weight) was 3:2:1; the reaction temperature was of -10℃. |
| Key words：GCLE; GPRE; Wittig reaction |
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作者簡(jiǎn)介：王宗利（1977-），男，江蘇睢寧人，工程師，主要從事藥物中間體的合成與研究（E-mail：jianqiu21@sina.com）。
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聯(lián) 系 人： 侯仲軻，研究員，主要從事藥物中間體的合成與研究（E-mail：houzk2008@hotmail.com）。
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收稿日期： 2015-09-1
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