| 第 45 卷第 6 期 |  | Vol. 45 No. 6 | | 2015 年 12 月 | Dec 2015 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
2-（E）-（取代苯亞甲基）環(huán)己酮的合成工藝研究 |
| 王 強，孫綱春，李志成，齊月恒
（河南工業(yè)大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，河南 鄭州 450001） |
| 摘 要：采用異香蘭醛和環(huán)己酮為原料，以乙醇為溶劑，在哌啶催化作用下羥醛縮合合成了姜黃素類(lèi)抗癌藥物重要中間體2-（E）-（3-羥基-4-甲氧基苯亞甲基）環(huán)己酮，通過(guò)1H NMR對產(chǎn)品的結構進(jìn)行確證。并對反應條件進(jìn)行了優(yōu)化，優(yōu)化條件為n（異香蘭醛）∶n（環(huán)己酮）=1∶3，催化劑為哌啶，且質(zhì)量為環(huán)己酮質(zhì)量的20%，常壓下70℃混合反應，反應結束后通過(guò)干法柱層析純化，2-（E）-（3-羥基-4-甲氧基苯亞甲基）環(huán)己酮的反應收率達60.5%。通過(guò)擴展實(shí)驗可知同樣適用于香蘭醛、3，4，5-三甲氧基苯甲醛等芳醛。 |
| 關(guān)鍵詞：2-（E）-（取代苯亞甲基）環(huán)己酮；Claisen-Schimid羥醛縮合反應；芳醛；姜黃素類(lèi)似物 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ244.3 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2015）06-0026-03 |
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| Synthesis of 2(E)-(Benzylidene)cyclohexanones |
| WANG Qiang, SUN Gang-chun, LI Zhi-cheng, QI Yue-heng
(Collage of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University of Technology, Zhengzhou 450001, China) |
| Abstract：(E)-2-(3-Hydroxy-4-methoxybenzylidene)cyclohexanone was synthesized from aldol condensation of 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and cyclohexanone using piperidine as catalyst in ethanol. Its structure was characterized by 1H NMR. The experimental results showed that the optimal molar ratio of 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde to cyclohexanone was 1:3; the optimal dosage of piperidine was 20% of cyclohexanone; the optimal temperature was 70℃. The target product was obtained in a yield of 60.5%. This method could also be applied in the preparation of Vanillin, 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and other aromatic benzaldehydes. |
| Key words：(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)cyclohexanone; Claisen-Schimidt aldol condensation; aromatic benzaldehydes; curcumin analogs |
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基金項目：河南省重點(diǎn)科技攻關(guān)計劃（102102210027，092102210007），河南省教育廳自然研究科學(xué)計劃（2010A150007）。
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作者簡(jiǎn)介：王 強（1990-），男，河南許昌人，碩士研究生，主要從事藥物有機合成工作。
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聯(lián) 系 人： 孫綱春，教授，碩士生導師，主要從事藥物有機合成工作（E-mail：952900738@qq.com）。
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收稿日期：2015-12-01
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