| 第 46 卷第 3 期 |  | Vol. 46 No. 3 | | 2016 年 6 月 | Jun 2016 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
5，6，7，8-四氫咪唑并［1，2-a］吡啶-3-硼酸鹽酸鹽的合成 |
| 潘 琪，王 凱，周 文，劉 博*
（廣州中醫藥大學(xué)第二臨床醫學(xué)院 廣東省中醫藥科學(xué)院，廣東 廣州 510006） |
| 摘 要：以5-氯戊腈為原料，先經(jīng)2，2-二甲氧基乙胺取代，甲酸環(huán)化成咪唑環(huán)、碘化鈉關(guān)環(huán)，合成5，6，7，8，-四氫咪唑并［1，2-a］吡啶，再與硼酸三異丙酯，在正丁基鋰作用下進(jìn)行硼酸化，制得鮮見(jiàn)文獻報道的目標化合物5，6，7，8-四氫咪唑并［1，2-a］吡啶-3-硼酸鹽酸鹽，5步反應總收率31.85%。產(chǎn)品經(jīng)MS和1H NMR 確證。該合成工藝具有反應條件溫和、操作簡(jiǎn)單的優(yōu)點(diǎn)。 |
| 關(guān)鍵詞：5-氯戊腈；咪唑并［1，2-a］吡啶；硼酸 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ252.3 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2016）03-0020-04 |
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| Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl Boronic Acid Hydrochloride |
| PAN Qi, WANG Kai, ZHOU Wen, LIU Bo*
(Guangdong Provincial Academy of Chinese Medical Sciences/The Second Clinical Medical College of Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China) |
| Abstract：5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl boronic acid hydrochloride, the titled compound, which has been rarely reported in literatures, was prepared from the intermediate compound 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a] pyridin with n-butyllithium and tripropylborate. The intermediate was prepared from 5-chloropentanenitrile via substitution with 2,2-dimethoxyethanamine, cyclization with formic acid, and cyclization with sodium iodide. The target compound was achieved in overall yield of 31.85% and confirmed with MS and 1H NMR. This route has the advantages of mild reaction conditions and simple procedures. |
| Key words：5-chloropentanenitrile; imidazo [1,2-a] pyridin; boronic acid |
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基金項目： 國家自然科學(xué)基金青年基金（81202398），廣東省科技計劃項目（2013B010102006，2015A020211025），廣東省中醫藥科學(xué)院中醫藥轉化醫學(xué)研究專(zhuān)項（YN2014ZHR209，YN2015MS03），廣東省科學(xué)技術(shù)廳—廣東省中醫藥科學(xué)院聯(lián)合科研項目（2014A020221035）。
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作者簡(jiǎn)介： 潘 琪（1988-），女，廣西桂林人，碩士研究生，從事中藥活性物質(zhì)化學(xué)研究與結構優(yōu)化（E-mail：408867717@qq.com）。
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聯(lián) 系 人：劉 博，研究員（E-mail：doctliu@gzucm.edu.cn ；E-mail：doctliu@263.net）
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收稿日期： 2016-06-0
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