| 第 47 卷第 1 期 |  | Vol. 47 No. 1 | | 2017 年 2 月 | Feb 2017 |
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所屬欄目：農藥及中間體
新型（3R，3aR，6aS）六氫呋喃并［2，3-b］呋喃煙堿類(lèi)化合物的合成及活性研究 |
| 羅元伍1，呂英慧2，劉鵬飛3，徐 浩1，2*
（南京工業(yè)大學(xué) 化學(xué)與分子工程學(xué)院，江蘇 南京 211816） |
| 摘 要：以（3R，3aS，6aR）六氫呋喃并［2，3-b］呋喃-3-醇（8）為原料通過(guò)酯化反應、SN2親核取代反應、Pd／C催化還原以及縮合反應制備一系列新型的（3R，3aS，6aR）六氫呋喃并［2，3-b］呋喃煙堿類(lèi)化合物。對路線(xiàn)中酯化試劑的選擇、親核反應的溶劑、溫度和反應時(shí)間進(jìn)行了優(yōu)化；并且對化合物以蠶豆蚜為靶標進(jìn)行了活性測試，其中化合物4 的活性較好，濃度為1.0×10-5 mg／L時(shí)死亡率為65.96%。 |
| 關(guān)鍵詞：（3R，3aS，6aR）六氫呋喃并［2，3-b］呋喃-3-醇；酯化反應；親核取代反應；催化反應；活性測試 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ453 文獻標識碼：B 文章編號：1009-9212（2017）01-0018-06 |
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| Synthesis and Activity of (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan- neonicotinoid Compounds |
| LUO Yuan-wu1, L?譈 Ying-hui2，LIU Peng-fei3，XU Hao1，2*
(College of Chemistry and Molecular Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 211816, China) |
| Abstract：(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b] furan neonicotinoid compounds were synthesized through a series of reactions including esterification of(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b] furan-3-ol, SN2 nucleophilic substitution, reduction using palladium on carbon as catalyst and condensation reaction. The choice of esterification reagents and solvent, temperature, time of nucleophilic reaction were optimized in detail in this paper. And the activity tests of resulting compounds on target bean aphid were carried out, and results indicated compound 4 was of the best activity with a mortality rate of 65.96% at a loading of 10 mg/L. |
| Key words：(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b] furan-3-ol; esterification; nucleophilic substitution; catalytic reduction; activity tests |
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作者簡(jiǎn)介：羅元伍（1992-），男，江蘇南京人，碩士研究生，主要從事藥物中間體合成研究（E-mail:15189846103@163.com）。
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聯(lián) 系 人：徐 浩，副教授，主要從事藥物合成研究。
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收稿日期：2017-02-13
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