| 第 47 卷第 4 期 |  | Vol. 47 No. 4 | | 2017 年 8 月 | Aug 2017 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
二氫呋喃和二氫吡喃2-位醚化的合成方法研究 |
| 杜芳瑜，杜 洋，周啟璠，陳國良*
（沈陽(yáng)藥科大學(xué) 基于靶點(diǎn)的藥物設計與研究教育部重點(diǎn)實(shí)驗室，遼寧 沈陽(yáng) 110016） |
| 摘 要：以對甲苯磺酸吡啶鹽作催化劑，2，3-二氫呋喃和2，3-二氫吡喃為起始原料，與醇通過(guò)加成反應制備得到2-甲氧基四氫呋喃和2-（2-溴代）乙氧基四氫吡喃，并通過(guò)Gabriel伯胺合成法得到O-（四氫-2H-吡喃-基）羥胺。對甲苯磺酸吡啶鹽催化的收率均在85%以上，其結構經(jīng)1H NMR和MS確證。此法廣泛應用于羥基和氨基的保護，具有操作簡(jiǎn)便、條件溫和、原料成本低等優(yōu)點(diǎn)。 |
| 關(guān)鍵詞：對甲苯磺酸吡啶鹽；2，3-二氫呋喃；2，3-二氫吡喃；醚化 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ612.9 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2017）04-0025-04 |
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| A Method for Etherification at 2-Position of Dihydrofuran and Dihydropyran |
| DU Fang-yu, DU Yang, ZHOU Qi-fan, CHEN Guo-liang*
(Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery of Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China) |
| Abstract：2-Methoxytetrahydrofuran and 2-(2-bromo)ethoxytetrahydropyran were obtained using 2,3-dihydrofuran or 2,3-dihydropyran as the starting material while p-toluenesulfonic acid pyridine salt as the catalyst. Meanwhile, O-(tetrahydro-2H-pyran-yl) hydroxylamine was prepared via Gabriel reaction. The structures were proved by 1H NMR and MS spectra, and the yield of target products were more than 85%.This method could be widely used in the protection of hydroxyl and amino groups with the advantages of simple operation, mild conditions, low cost of raw materials. |
| Key words：p-toluenesulfonic acid pyridine sal; 2,3-dihydrofuran; 2,3-dihydropyran; etherification |
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作者簡(jiǎn)介：杜芳瑜（1993-）男，陜西榆林人，碩士研究生，主要從事藥物合成及工藝研究（E-mail：dufangyu1993@163.com）
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聯(lián) 系 人：陳國良，教授，博士生導師，主要從事抗癌藥物的研究（E-mail：guoliang222@gmail.com）。
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收稿日期：2017-08-10
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