| 第 49 卷第 3 期 |  | Vol. 49 No. 3 | | 2019 年 6 月 | Jun 2019 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
1-芐基-6-溴吲哚-3-甲醛的合成 |
| 朱周靜1，2，陳革豫1，2，李可新1，仝紅娟1，2，劉 斌1，2
（1. 陜西國際商貿學(xué)院 醫藥學(xué)院，陜西 西安712046；2. 陜西省中藥綠色制造技術(shù)協(xié)同創(chuàng )新中心，陜西 西安712046） |
| 摘 要：以6-溴吲哚（2）為原料，通過(guò)Vilsmeier-Haack反應、N-芐基保護，兩步反應合成得到1-芐基-6-溴吲哚-3-甲醛（1）。對反應工藝進(jìn)行了優(yōu)化，確定合成6-溴-1H-吲哚-3-甲醛（3） 的反應溫度為25℃，反應時(shí)間為5 h；合成1 的優(yōu)化反應條件為：n（3）∶n（BnBr）＝1.0∶1.3，n（3）∶n（KOH）＝1.0∶1.5，反應溫度25℃，反應時(shí)間3 h。在優(yōu)化條件下，兩步反應總收率86.5 %。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR和ESI-MS確證。 |
| 關(guān)鍵詞：6-溴吲哚-3-甲醛；1-芐基-6-溴吲哚-3-甲醛；Vilsmeier-Haack反應 |
| 中圖分類(lèi)號：O626 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2019）03-0031-04 |
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| Synthesis of 1-Benzyl-6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde |
| ZHU Zhou-jing1,2, CHEN Ge-yu1,2，LI Ke-xin1, TONG Hong-juan1,2, LIU Bin1,2
(1. School of Pharmacy, Shaanxi Institute of International Trade & Commerce, Xi'an 712046, Shaanxi, China; 2. Collaborative Innovation Center of Green Manufacturing Technology for Traditional Chinese Medicine in Shaanxi Province, Xi'an 712046, Shaanxi, China) |
| Abstract：1-Benzyl-6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde (1) was synthesized from 6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde (2) through a two-step reaction in a total yield of 86.5%, This two-step reaction was involving Vilsmeier-Haack reaction and N-benzyl protected reaction. The reaction conditions were optimized as follows: in the Vilsmeier-Haack reaction, the reaction temperature was of 25℃ and reaction time was of 5 h; In the N-benzyl protected reaction, n(3)∶n(BnBr)=1.0∶1.3， n(3)∶n(KOH)=1.0∶1.5, the reaction temperature was of 25℃ and reaction time was of 3 h. The structure of the product was confirmed by 1H NMR and ESI-MS. |
| Key words：6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde; 1-benzyl-6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde; Vilsmeier-Haack reaction |
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基金項目：陜西國際商貿學(xué)院校級項目（SMXY201805）。
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作者簡(jiǎn)介：朱周靜（1982-），女，陜西西安人，碩士研究生，講師，研究方向：藥物合成及工藝研究（E-mail：46930121@qq.com）。
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收稿日期：2019-03-13
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