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第 49 卷第 5 期Vol. 49 No. 5
2019 年 10 月Oct 2019

所屬欄目:農藥及中間體

對氯甲基苯乙烯的合成工藝研究
程 超1,2,3,吳萍萍3,申屠寶卿1* (1. 浙江大學(xué) 化學(xué)工程聯(lián)合國家重點(diǎn)實(shí)驗室化學(xué)工程與生物工程學(xué)院,浙江 杭州 310027;2. 浙江眾成包裝材料股份有限公司,浙江 嘉善 314100;3. 浙江眾立合成材料科技股份有限公司,浙江 平湖 314200)
摘 要:以4-氯苯乙烯(4)為原料,采用疊縮工藝,經(jīng)格氏反應、還原反應和氯代反應合成了單一結構的對氯甲基苯乙烯(1);衔4 與鎂屑生成格氏試劑,再與N,N-二甲基甲酰胺反應生成4-乙烯基苯甲醛(3);衔3 與NaBH4-NaOH的溶液反應合成得到4-乙烯基苯甲醇(2)。在DMF催化作用下,化合物2 與SOCl2和Et3N發(fā)生氯代反應生成對氯甲基苯乙烯(1),總收率達到52.6%。
關(guān)鍵詞:對氯甲基苯乙烯;單一結構;疊縮工藝;4-氯苯乙烯
中圖分類(lèi)號:TQ242  文獻標識碼:A  文章編號:1009-9212(2019)05-0010-05
Synthetic Process of p-Chloromethyl Styrene
CHENG Chao1,2,3, WU Ping-ping3, SHENTU Bao-qing1* (1. State Key Lab of Chemical Engineering, College of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang University, Hangzhou 310027, China; 2. Zhejiang Zhongcheng Packing Material Co., Ltd., Jiashan 314100, China; 3. Zhejiang Zhongli Synethtic Material Technology Co., Ltd., Pinghu 314200, China)
Abstract:Telescoped process was developed for the synthesis of single structural p-chloromethyl styrene (1) which was prepared via Grignard reaction, reduction reaction and chlorination reaction using 4-chlorostyrene (4) as raw material. 4-Vinylbenzaldehyde (3) was realized from compound 4 by treatment with magnesium and DMF in sequential order. Reduction reaction between compound 3 and NaBH4-NaOH solution afforded 4-vinylbenzyl alcohol(2). Chlorination reaction of compound 2 with SOCl2 and Et3N gave p-chloromethyl styrene(1) in the presence of DMF as a catalyst with a total yield of 52.6%.
Key words:p-chloromethyl styrene; single structure; telescoped process; 4-chlorostyrene
作者簡(jiǎn)介:程 超(1983-),男,湖南岳陽(yáng)人,博士,主要從事原料藥、精細化工中間體的研發(fā)與生產(chǎn)(E-mail:orgchemcheng@163.com)。
聯(lián) 系 人:申屠寶卿,教授,主要從事高分子材料領(lǐng)域研究(E-mail:shentu@zju.edu.cn)。
收稿日期:2019-10-20
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