| 第 53 卷第 3 期 |  | Vol. 53 No. 3 | | 2023 年 6 月 | Jun 2023 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
2-甲基-3-亞環(huán)丁基-4-色滿(mǎn)酮的合成研究 |
| 沈燕萍，王雅菁，古明欣，李洪爽*
（山東第一醫科大學(xué)（山東省醫學(xué)科學(xué)院） 藥學(xué)院（藥物研究所），山東 泰安 271016） |
| 摘 要：以水楊醛和1-丙炔基環(huán)丁醇為原料，［Rh（COD）Cl］2/（p-CH3-C6H4）3P/K2CO3催化體系下，以區域選擇性氫�；�/Michael加成/脫水串聯(lián)式反應制備2-甲基-3-亞環(huán)丁基-4-色滿(mǎn)酮，優(yōu)化條件下，收率78%，純度97%。目標產(chǎn)物的結構經(jīng)1H NMR、13C NMR和ESI-MS確證。 |
| 關(guān)鍵詞：銠催化；氫�；磻�；區域選擇性；4-色滿(mǎn)酮 |
| 中圖分類(lèi)號：O623.54 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2023）03-0024-03 |
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| Synthesis of 2-Methyl-3-cyclobutylidene-4-chromanone |
| SHEN Yan-ping, WANG Ya-jing, GU Ming-xin, LI Hong-shuang*
(School of Pharmaceutical Sciences & Institute of Materia Medica, Shandong First Medical University & Shandong Academy of Medical Sciences, Tai’an 271016, China) |
| Abstract：The reaction of salicylaldehyde with 1-(prop-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol using the [Rh(COD)Cl]2/(p-CH3-C6H4)3P/K2CO3 as the catalytic system afforded 2-methyl-3-cyclobutylidene-4-chromanone with a yield of 78% and a purity of 97% via a regioselective hydroacylation/Michael addition/dehydration cascade. The structure of the target product was identified by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. |
| Key words：rhodium catalysis; hydroacylation; regioselectivity; 4-chromanone |
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基金項目：山東第一醫科大學(xué)校級大學(xué)生創(chuàng )新創(chuàng )業(yè)訓練計劃項目（2022104391073），山東省醫藥衛生科技發(fā)展計劃項目（202213050542），泰安市科技創(chuàng )新發(fā)展項目（2022NS306），山東省高等學(xué)�！扒鄤�(chuàng )科技支持計劃”（2021KJ053）資助。
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作者簡(jiǎn)介：沈燕萍（2001—），女，安徽池州人，研究方向：藥學(xué)（E-mail:3477096019@qq.com）。
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聯(lián) 系 人：李洪爽，副教授，博士，研究方向：有機合成方法學(xué)和藥物分子設計（E-mail:hsli@sdfmu.edu.cn）。
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收稿日期：2023-04-10
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