| 第 53 卷第 2 期 |  | Vol. 53 No. 2 | | 2023 年 4 月 | Apr 2023 |
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所屬欄目：農藥及中間體
3-（三甲基硅基）丙炔酰氯的合成研究 |
| 陳云華1，葉海偉1，童華光2，周麗萍1，王恩建2
（1.臺州職業(yè)技術(shù)學(xué)院 化學(xué)制藥研究所，浙江 臺州 318000；2.臺州道致科技股份有限公司，浙江 臺州 318000） |
| 摘 要：3-（三甲基硅基）丙炔酰氯是合成防治小麥全蝕病殺菌劑硅噻菌胺的重要中間體，以丙炔醇（2）為起始原料，經(jīng)硅烷化后與格氏試劑發(fā)生三甲基硅基交換得3-（三甲基硅基）丙炔醇（4），4經(jīng)2，2，6，6-四甲基哌啶氧化物（TEMPO）催化氧化得3-（三甲基硅基）丙炔醛（5），5經(jīng)氯代得3-（三甲基硅基）丙炔酰氯（1），純度98%（GC），總收率78%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR、13C NMR和MS結構表征確證。該合成方法反應條件溫和、收率較高、經(jīng)濟性好、便于生產(chǎn)，具有工業(yè)化前景。 |
| 關(guān)鍵詞：3-（三甲基硅基）丙炔酰氯；硅噻菌胺；優(yōu)化；合成 |
| 中圖分類(lèi)號：TQ223.2 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2023）02-0023-04 |
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| Research on the Synthesis of 3-(Trimethylsilyl)propynoyl Chloride |
| CHEN Yun-hua1, YE Hai-wei1, TONG Hua-guang2, ZHOU Li-ping1, WANG En-jian2
(1.Chemical Pharmaceutical Research Institute, Taizhou Vocational & Technical College, Taizhou 318000, China; ２.Taizhou Daozhi Tech Co., Ltd., Taizhou 318000, China) |
| Abstract：3-(Trimethylsilyl)propynoyl chloride is an important intermediate in the synthesis of silthiopham, a fungicide used to control wheat take-all diseases. Propargyl alcohol (2) was used as the raw material that first went through a silanization reaction, which was then followed by a exchange reaction with grignard reagent to prepare 4. The target compound 1 in purity of 98%(GC) and overall yield of 78% was synthesized by oxidation reaction and chlorination reaction form 4, and the structure of the product was characterized by 1H NMR, 13C NMR and MS spectra. The advantages of the present procedure include mild reaction condition, satisfactory yields and easy operation. Therefore it may be promising for industrial application. |
| Key words：3-(trimethylsilyl)propynoyl chloride; silthiopham; optimization; synthesis |
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基金項目：臺州市科技計劃項目（22gya10），浙江省教育廳一般科研項目（Y202147360）。
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作者簡(jiǎn)介：陳云華（1966—），男，浙江溫嶺人，高級工程師，研究方向：藥物及中間體合成、工藝優(yōu)化（E-mail: 1325100132@qq.com）。
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收稿日期：2023-03-22
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