| 第 54 卷第 1 期 |  | Vol. 54 No. 1 | | 2024 年 2 月 | Feb 2024 |
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所屬欄目：醫藥及中間體
5-溴-2，3-二氫苯并呋喃-7-磺酰氯的合成 |
| 李 驍1，程仁宇1，馮 欣1，高正亞1，張茂風(fēng)1，2*
（1. 蘇州衛生職業(yè)技術(shù)學(xué)院 藥學(xué)院，江蘇 蘇州 215009；2. 江蘇省腫瘤小分子靶向治療及伴隨診斷工程研究中心，江蘇 蘇州 215009） |
| 摘 要：以苯酚為原料，經(jīng)取代、環(huán)合、溴代和氯磺化4步反應合成了含有二氫苯并呋喃骨架的雜環(huán)類(lèi)磺酰氯衍生物5-溴-2，3-二氫苯并呋喃-7-磺酰氯。針對氯磺化步驟優(yōu)化了工藝條件。優(yōu)化條件為：n（5-溴-2，3-二氫苯并呋喃）∶n（氯磺酸）=1∶6、反應溫度25 ℃、反應時(shí)間2.5 h。優(yōu)化條件下目標產(chǎn)物收率達81%，其結構經(jīng)1H NMR、13C NMR、質(zhì)譜和IR確證。 |
| 關(guān)鍵詞：雜環(huán)；磺酰氯；二氫苯并呋喃 |
| 中圖分類(lèi)號：O626.11 文獻標識碼：A 文章編號：1009-9212（2024）01-0021-04 |
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| Synthesis of 5-Bromo-2, 3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl Chloride |
| LI Xiao1, CHENG Ren-yu1, FENG Xin1, GAO Zheng-ya1, ZHANG Mao-feng1, 2*
(1. College of Pharmacy, Suzhou Vocational Health College, Suzhou 215009, China; 2. Jiangsu Engineering Research Center for Small Molecule Targeted Therapy and Companion Diagnosis, Suzhou 215009, China) |
| Abstract：5-Bromo-2, 3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl chloride as a derivative of heterocyclic sulfonyl chloride containing a dihydrobenzofuran skeleton was synthesized from phenol through a four-step reaction including substitution, cyclization, bromination and chlorosulfonation. The synthetic conditions were optimized for the chlorosulfonation step. The optimized conditions were as follows: the molar ratio of n(5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran)∶n(chlorosulfonic acid) =1∶6, under the reaction temperature of 25 ℃, reaction time of 2.5 h. The yield under the optimized conditions reached 81%. The target product was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and IR. |
| Key words：heterocycles; sulfonyl chloride; dihydrobenzofuran |
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基金項目：江蘇高�！扒嗨{工程”項目（蘇教師函﹝2023﹞27號），蘇州科技計劃項目（基礎研究計劃-醫學(xué)應用基礎研究）（SKY2023135），蘇州衛生職業(yè)技術(shù)學(xué)院科技創(chuàng )新團隊項目（SZWZYTD202204）。
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作者簡(jiǎn)介：李 驍（1986—），男，安徽銅陵人，講師，碩士，研究方向：藥物制劑與合成（E-mail：daxiaoge68@126.com）。
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聯(lián) 系 人：張茂風(fēng)，講師，博士，研究方向：藥物設計與藥物合成（E-mail：zhang_maofeng@163.com）。
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收稿日期：2023-11-09
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