| 第 37 卷第 2 期 |  | Vol. 37 No. 2 | | 2007 年 4 月 | Apr 2007 |
|
所屬欄目：農藥及中間體
6，11-二氫二苯駢［b，e］氧雜 -11-酮-2-乙酸的合成 |
| 汪 淼，楊藝虹，張 珩，楊建設，吳春姍
（武漢工程大學(xué) 湖北省新型反應器與綠色化學(xué)工藝重點(diǎn)實(shí)驗室，湖北 武漢 430073） |
| 摘 要：采用對羥基苯乙酸（Ⅱ）和苯酞為原料，在甲醇鈉的催化下，以n（Ⅱ） ∶ n（苯酞） ∶ n（甲醇鈉）＝1.0 ∶ 1.1 ∶ 2.2，于130℃反應7 h制備4-（2-羧基芐氧基）苯乙酸（Ⅲ）。Ⅲ與乙酰氯經(jīng)氯化、環(huán)合得6，11-二氫二苯駢［b，e］氧雜 -11-酮-2-乙酸（Ⅰ），該步優(yōu)化的反應條件為：n（Ⅲ） ∶ n（乙酰氯）＝1 ∶ 1.25，反應溫度為100℃，反應時(shí)間為6 h。以Ⅱ計，總收率達48.16%，Ⅰ的結構經(jīng)IR、1H NMR和MS確證。 |
| 關(guān)鍵詞：對羥基苯乙酸；苯酞；4-（2-羧基芐氧基）苯乙酸；環(huán)合 |
|
| Synthesis of 6，11-Dihydro-11-oxodibenz［b，e］oxepin-2-acetic Acid |
| WANG Miao，YANG Yi-hong，ZHANG Heng，YANG Jian-she，WU Chun-shan
（Hubei Key Laboratory of Novel Chemical Reactor ＆ Green Chemical Technology，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430073，China） |
| Abstract：4-（2-Carboxybenzyloxy）phenylacetic acid （Ⅲ）was synthesized from 4-Hydroxyphenyl acetic acid（Ⅱ）and phthalide in the presence of the catalyst sodium methoxide. The molar ratio of reactants（Ⅱ ∶ phthalide ∶ sodium methoxide）was 1.0 ∶ 1.1 ∶ 2.2，the reaction time was 7 h and reaction temperature was 130℃. 6，11-Dihydro-11-oxodibenz［b，e］oxepin-2-acetic acid（Ⅰ） was synthesized from Ⅲand acetyl chloride through two-step reactions including chlorination and cyclization. The optimum reaction conditions were as follows：n（Ⅲ） ∶ n（acetyl chloride）=1 ∶ 1.25，reaction time 6 h and reaction temperature 100℃. The overall yield that was calculated from Ⅱ was 48.16%. Structure of Ⅰ was characterized by IR，1H NMR and MS. |
| Key words：4-hydroxyphenyl acetic acid；phthalide；4-（2-carboxybenzyloxy）phenylacetic acid；cyclization |
|
作者簡(jiǎn)介：汪 淼（1982－），女，湖北宜昌人，碩士研究生，主要從事藥物合成研究。（E-mail：wangmiao_911@163.com）
|
聯(lián) 系 人：楊藝虹（1954－），女，教授，碩士生導師，主要從事制藥工程專(zhuān)業(yè)教學(xué)及藥物研究工作。
|
收稿日期：2007-01-13
|
| 閱讀全文 |
|